К началу Великой Отечественной войны Таллин являлся главной базой Балтийского флота СССР. Практически беззащитный с суши город оказался под угрозой захвата уже в июле 1941 года. Быстрое отступление советских войск в Прибалтике привело к тому, что уже 5 августа передовые части немецкой группы армий «Север» перерезали железную дорогу Таллин — Ленинград в районе Кунда, а к 7 августа советские войска в районе Таллина оказались в полном окружении.
Таллин защищали части 10-го стрелкового корпуса, многочисленные разрозненные части, отряды моряков флота, сил НКВД и народного ополчения[ – всего порядка 27 тысяч человек. При поддержке с моря город мог успешно обороняться достаточно долго, но немецкие части стремительно развивали наступление на Ленинград вдоль побережья Балтийского моря, пути подвоза оказались под ударами авиации и артиллерии. 26 августа немецкие части уже вышли в предместья города и могли прицельно обстреливать порт и рейд. Ставка Верховного главнокомандования СССР приняла решение перебазировать флот и гарнизон Таллина в Кронштадт и Ленинград.
27 августа последовал приказ командующего флотом В. Трибуца о погрузке материальных ценностей и людей, а также подрыве портовой инфраструктуры. Утром 28 августа из Таллина 7 группами вышли 151 военный корабль, 54 вспомогательных судна и 20 транспортов, образовавших 4 конвоя с прикрытием. Отход кораблей и судов на Кронштадт проходил центральным фарватером из-за опасения нападения подводных лодок и ударов артиллерии.
Из-за спешки в формировании конвоев корабли быстро потеряли строй, часть сил прикрытия покинула свои караваны или присоединилась к другим, часть подверглась массированным атакам бомбардировщиков авиационного командования «Остзее» и торпедных катеров противника. Обширные минные поля и семибальный шторм сильно затрудняли маневрирование, утренний выход привел к тому, что весь световой день противник наносил удары по конвоям, воздушное прикрытие отсутствовало, а подавляющее число вспомогательных судов и транспортов имело весьма слабое зенитное вооружение или было полностью безоружно.
Уже в темноте силы флота вошли в плотные минные поля. Корабли один за другим подрывались на минах, информации о минной обстановке и карт полей командующий не имел, траление затруднялось темнотой и потерей тралов, связь между 4 конвоями и группами прикрытия нарушилась. К утру 29 августа флот потерял потопленными и повреждёнными 31 единицу, в том числе 8 эсминцев, 3 корабля были захвачены врагом или пропали без вести.
С наступлением рассвета отряд главных сил, прикрытие и арьергард полным ходом ушли в Кронштадт. К 10 утра конвои вышли из зоны минных полей и тут же попали под удар бомбардировщиков люфтваффе. Непрерывные авианалёты длились весь световой день — 8 кораблей и судов затонули, 5 транспортов выбросились на берег, 7 кораблей были повреждены, два катера пропали без вести, одно судно прибило к острову Гогланд. Лишь к вечеру 29 августа корабли главных сил стали прибывать в Кронштадт, отставшие суда подходили весь день 30 августа.
Для спасения людей в море высылались наряды сил из Кронштадта, с Гогланда и Лавенсаари. Малые корабли флота снимали пострадавших с подбитых или тонущих судов, с воды и берега, если к нему удавалось подойти — всего за время спасательных операций в Кронштадт и Ленинград было доставлено более 13 000 человек, потерь при этом флот не понес.
Всего за 2 дня флот потерял 19 боевых кораблей, число уничтоженных или доставшихся врагу досконально неизвестно. По разным данным, речь идет о 50-62 кораблях и судах, людские потери составили более 15 тысяч человек, ещё около 8 тысяч попало в плен. На мемориальной доске, установленной на мысе Юминда в память о погибших участниках Таллинского перехода, выбито 10 903 имен. Несколько десятков кораблей до сих пор лежат на траверзе мыса под водой.
Таллинский переход является одним из самых трагичных эпизодов в истории Балтийского флота. Но даже несмотря на тяжелые потери и ряд ошибок при планировании и проведении операции, его задача была выполнена. В Ленинград и Кронштадт пришли боевые корабли и до 18 тысяч человек личного состава, оказавшие впоследствии неоценимую помощь в обороне города.
